Sorry , habe deine Frage erst jetzt gesehen.

Prinzipiell würde ich es von deinen Fähigkeiten abhängig machen sowie Platz & Zeit.
Was mich persönlich an dem Deckel stört ist weniger der Ölschmodder sondern die Aufblühungen, die Aluflecken.
Sieht aus der Ferne aus als ob da ganz massive Alu-Korrosion sichtbar ist

Was jeder Hobbyschlosser zuerst macht: 
Die Öle ablassen, Kerzen raus, großzügige Ölspritzer in beide Zylinder und dann versuchen die Kiste im Gang höchsten Gang sachte nach vorn & hinten zu bewegen.
Falls es hier schon klemmt => deine Entscheidung

Falls sich der Motor dreht => kompletter Service siehe Buch;  incl Öltank- Motor- Vergaser- Tankspülung, und rudimentärer Check der Elektrik, zerlegen der Kupplung. 
Die Bremse würde ich erst zum Schluß angehen.
Erstmal zusehen das der Scheißhaufen anspringt

Im Prinzip normales 1x1 nix markenspezifisches 
Für die Jobs brauchst du auch kein spezielles Werkzeug aber ein Buch zu dem Baujahr damit du dich nicht im Kreis drehst.
Intensiv wird es eben bei der Elektrik (Regler, Lima, Starter, Steckverbindungen, etc) und Vergaser.

Bei so einem Gammelhaufen würde ich mich nicht darauf verlassen das etwas funktioniert nur weil es augenscheinlich
gut aussieht oder die erste Funktionsprüfung besteht.
Ich habe mal 2 Jahre auf einem Schrottplatz gearbeitet und einiges erlebt LOL als Fahrzeuge nach mehrjährigem Dornröschenschlaf wiederbelebt wurden 
Auch das man nur den Schlüssel umdrehen musste und die Kiste sofort anlief 
Alles schon gehabt.

Der Punkt ist :
All deine Mühe sagt nix aus ob der Ofen schlußendlich gut läuft ...

Viel Glück

Oh ha, da wünsche ich Dir viel Geduld und Kraft.
Unsere 91-er Sporty war auch ein Garagenfund in der Nachbarschaft. Eine auf 1200 aufgeblockte 883 De Luxe. Ein Vorbesitzer, der sie 30 Jahre hatte, die Welt quasi fast einmal damit umrundet hat (38.000 km Laufleistung) und dann von einem Tag auf den anderen
so in den Schuppen gestellt wurde und dort 8 Jahre stand...Dornröschenschlaf. Standschäden ???
Wir haben die dann 2021 aus dem Schuppen geholt und es war schon relativ schlimm (Sehr Rost und blühendes Alu/festgegammelte Dämpfer, die Felgen , tote Elektrik usw.), aber die Frau hat sich verguckt, da machste nix.
Ein bisschen schraube ich ja selbst, aber da hab ich mich nicht direkt rangetraut und eine Kaufentscheidung erstmal baykotiert.

Hab mir vor 7 Jahren eine bling.bling Shovel gekauft, die dann komplett über meinen Kopf gewachsen ist. Entpuppte sich als Luftpumpe und von innen mega verschraubt. Hab es mit meinen HerzchenAugen nicht sehen wollen.
Hab dann die Entscheidung getroffen Sie doch wieder aufzubauen, aber es wurde echt schlimm. Groschengrab. Kolben waren schon auf dem 8. Übermass, Gehäusehälften passten nicht zusammen und und und....
Letzendlich habe icgh damals finanziell meine TC Nightrain komplett da rein versenkt.

Daher bei der Sporty meine Skepsis.

Wir haben dann eine Vereinbarung getroffen, die Sporty auf dem Anhänger zu einer kleinen feinen Harley Werkstatt gebracht und die komplett checken lassen.
Die Werkstatt hat dann ihr Statement abgegeben, wir haben uns daraufhin die Aufarbeitung zugetraut und uns die Werkstattkosten für den Check (das volle Programm mit Vergaserreinigen, Öle, in die Brennräume gucken etc. 50/50, mit dem Verkäufer geteilt und das Bike gekauft.
Aber hinterher ist man immer schlauer.

Das hilft Dir grad nicht weiter,ich weiss, aber lange Rede kurzer Sinn....ich finde Deine Taktik grad gut, wenn Du erstmal zerlegst und checkst und es noch nicht soviel Geld, sondern nur Zeit kostet, ist doch alles gut.
Wir haben auch erstmal wieder einen fahrbereiten Zustand hergestellt und das Bike wurtde ertstmal relativ hässlich bewegt.
Dann wurde sie nun immer ein bisschen hübscher gemacht und erst jetzt sind wir an einem Punkt angekommen, wo wir Kaufpreis plus reinstecken, auf einem Preislevel einer vergleichbaren Sporty auf dem Markt sind.

Die Kiste rennt wir blöd

Würde das gerne verfolgen, wie es mit Deinem Projekt weiter geht.

Wünsche Dir dafür alles Gute
Gruß Ode